83岁离世的李敖生前和影剧圈交往密切，敢说敢言的性格还曾逼蔡康永出柜。2001年他问蔡康永「你为什么不结婚？你是不是GAY？你是不是GAY？」尤其最后一句更是提高音调，也因为如此让对方首度松口坦承性向。事后蔡康永不仅写下长文作正面回应，2015年在陆综《奇葩说》也首次坦承心境，忍不住泪洒现场，一句「我们不是妖怪」让现场观众也跟着哭泣。
▲李敖话锋犀利，敢言敢行。（图／翻摄自李敖脸书）
李敖2001年时曾因《文茜小妹大》和蔡康永同台，闲聊时将话题一转，突然就问「你为什么不结婚？你是不是GAY？你是不是GAY？」连续逼问的态度加上最后一句上扬的语调，现场气氛流荡着一些尴尬。不过蔡康永面不改色，非但没有惊恐反而是笑着回应：「你这是《真情指数》节目吗？你套出我的真话来有什么好处？你要介绍人给我吗？」
蔡康永和李敖你一言我一句的回应，这些对话中也让他意外首次坦承了性向，当时报导一出立即引起了相当大的轰动。他事后也写下题为「关于『对我情感生活的报导』」的长文作出回应，面对涌入的各式流言，他维持一惯的乐观以及高EQ，「这谈不上一个『出柜』行动，因为我从来没有躲在柜子里过，我是个幸运的人，这个世界并没有怎么压迫过我，多谢老天保佑」、「别再骂李敖了，跟他坦承的说话，是我向他这样一个『真小人』致敬的方法，他活得很有风格，我愿意给他『粗鲁发问』的特权。」
▲蔡康永高EQ面对李敖提问。（图／翻摄自蔡康永脸书）
就这样蔡康永成了台湾演艺圈首位出柜的同志，面对这些议题总是笑着提起及面对，外界还以为他是看得如此淡然亦或真的如此坚强，但其实他内心的孤独感是没办法想像的，2015年时他曾在《奇葩说》哭着揭露出柜以来的心情，上节目总是笑笑的没错，但背后藏了很深的孤单，尤其出柜后遭受了许多打击，一路走来即使辛苦他仍庆幸坚持走过。在奠定娱乐圈地位后，许多艺人都会偷偷藉由朋友牵线，向他征询意见「该不该出柜」，说到这忍不住自嘲「我的压力就这么大，我倒楣嘛，就是唯一一个已经出了还健在的人。」
▲蔡康永2015年泪诉当时出柜14年心声。（图／翻摄自《爱奇艺》）
当时前一秒还在开玩笑，蔡康永态度立刻转为严肃，开始倾诉出柜14年的真实心声，站在同样的立场其实很希望能够拥有更多同伴，不要每次提到类似题目时，「只能亮出我一个人是活着的人」，希望能有够多人勇敢出柜后，让「柜子」在社会上越来越没有存在感。可惜的是他也知道这条路并不容易，所能做到的即是证明给担心小孩是同志的父母看，出柜并不会丢了性命或被社会逼到阴暗角落或走投无路，同志小孩也是会出头天。
问题是出在「好多人走不到这一步」，蔡康永说到激动处忍不住哽咽泛泪，「我能够做到的唯一一件事情，只是证明给那些担心的爸爸妈妈看，我们并不是妖怪，可以很好的活在这里。」虽然很希望更多人能勇敢，但如果对方出柜了，自己没有能力照顾，甚至是这些后生晚辈在众人面前坦承性向后，若是受到外界排挤时也没能伸出援手，所以他总是会停下来劝这些后辈「再等一等」，等到冷静过后再商量，这段发言也让在场来宾和观众们眼泪直流。
▲蔡康永首度公开出柜后孤单奋斗的心情。（图／翻摄自《爱奇艺》）
